Kas ir esteris ķīmijā?

De.Nobelium/Wikimedia Commons/Public DomainBen Mills

Esteris ir organisks savienojums kur ūdeņradis savienojumā karboksilgrupa tiek aizstāts ar a ogļūdeņradis grupai. Esteri tiek iegūti no karbonskābēm un (parasti) spirta. Kamēr karbonskābei ir -COOH grupa, ūdeņradis esterā tiek aizstāts ar ogļūdeņradi. Estera ķīmiskā formula ir RCO formā_diviR′, kur R ir karbonskābes ogļūdeņraža daļas un R′ ir spirts.

Terminu 'esteris' 1848. gadā ieviesa vācu ķīmiķis Leopolds Gmelins. Visticamāk, šis termins bija saīsinājums no vācu vārda 'essigäther', kas nozīmē 'etiķa ēteris'.

Esteru piemēri

Etilacetāts (etiletanoāts) ir esteris. Ūdeņradis uz karboksilgrupas etiķskābe ir aizstāts ar etilgrupu.

Citi esteru piemēri ir etilpropanoāts, propilmetanoāts, propiletanoāts un metilbutanoāts. Glicerīdi ir glicerīna taukskābju esteri.

Tauki pret eļļām

Tauki un eļļas ir esteru piemēri. Atšķirība starp tām ir to esteru kušanas temperatūra. Ja kušanas temperatūra ir zemāka par istabas temperatūru, esteris tiek uzskatīts par eļļu (piemēram, augu eļļu). No otras puses, ja esteris ir ciets istabas temperatūrā, tas tiek uzskatīts par taukiem (piemēram, sviestu vai speķi).

Esteru nosaukšana

Esteru nosaukšana var mulsināt studentus, kuri to nav darījuši organiskā ķīmija jo nosaukums ir pretējs formulas rakstīšanas secībai. Piemēram, etiletanoāta gadījumā etilgrupa ir norādīta pirms nosaukuma. 'Ethanoate' nāk no etānskābes.

Kamēr esteru IUPAC nosaukumi nāk no sākotnējā spirta un skābes, daudzus izplatītos esterus sauc to triviālajos nosaukumos. Piemēram, etanoātu parasti sauc par acetātu, metanoātu par formiātu, propanoātu sauc par propionātu un butanoātu sauc par butirātu.

Īpašības

Esteri nedaudz šķīst ūdenī, jo tie var darboties kā ūdeņraža saites akceptori, veidojot ūdeņraža saites. Tomēr tie nevar darboties kā ūdeņraža saišu donori, tāpēc tie paši nesavienojas. Esteri ir gaistošāki nekā līdzīga izmēra karbonskābes, polārāki nekā ēteri un mazāk polāri nekā spirti. Esteriem mēdz būt augļu aromāts. Tos var atšķirt vienu no otra, izmantojot gāzu hromatogrāfija to nepastāvības dēļ.

Svarīgums

Poliesteri ir svarīga klase plastmasas , kas sastāv no monomēriem, kas saistīti ar esteriem. Zemas molekulmasas esteri darbojas kā smaržu molekulas un feromoni. Glicerīdi ir lipīdi, kas atrodami augu eļļā un dzīvnieku taukos. Fosfoesteri veido DNS mugurkaulu. Nitrātu esteri parasti tiek izmantoti kā sprāgstvielas.

Esterifikācija un pāresterifikācija

Esterifikācija ir nosaukums jebkurai ķīmiskai reakcijai, kas veido esteri kā produktu. Dažreiz reakciju var atpazīt pēc augļu vai ziedu aromāta, kas izdalās reakcijas rezultātā. Estera sintēzes reakcijas piemērs ir Fišera esterifikācija, kurā karbonskābi apstrādā ar spirtu dehidratējošas vielas klātbūtnē. Vispārējā reakcijas forma ir:

RCO_diviH + R′OH ⇌ RCO_diviR′+H_diviO

Reakcija ir lēna bez katalīzes. Iznākumu var uzlabot, pievienojot pārāk daudz spirta, izmantojot žāvēšanas līdzekli (piemēram, sērskābi) vai noņemot ūdeni.

Pāresterifikācija ir ķīmiska reakcija, kas pārvērš vienu esteri citā. Skābes un bāzes katalizē reakciju. Vispārējais reakcijas vienādojums ir:

RCO_diviR′+CH₃OH → RCO_diviCH₃+ R′OH